Прокопий Устюжский считается первым настоящим юродивым на Руси. В молодости он был немецким купцом из города Любека в Восточной Пруссии. По торговым делам Прокопий прибыл в Великий Новгород, куда в XIII веке часто наведывались заморские купцы. В Великом Новгороде Прокопию довелось побывать на богослужении в православном храме. Это произвело на него такое сильное впечатление, что он решил принять Православие и не возвращаться домой.

В поисках духовного наставника Прокопий отправился в Хутынский монастырь, где в то время подвизался старец Варлаам Прокшинич, который стал учить его догматам веры и уставам Православной Церкви. Прокопий избавился от всего имущества, сделав пожертвование монастырю и часть раздав нищим. Его единственным желанием было остаться под монастырским кровом и посвятить свою жизнь Богу.

В монастыре Прокопий ежедневно посещал богослужения, помогал монахам в хозяйственных делах. Очень скоро его стала тяготить его известность, так как слухи об иностранце, который принял Православие, очень быстро распространились по округе и новгородцы часто приходили в обитель только для того, чтобы увидеть чужеземца.

В бедной одежде без гроша в кармане Прокопий покинул монастырь и отправился на северо-восток России. Спал он под открытым небом. Иногда люди давали Прокопию немного хлеба. Много бедствий претерпел странник на своем пути, безропотно переносил холод и зной, насмешки, оскорбления и даже побои от злых людей. Однако он не унывал. Ступив на путь юродства, он всегда помнил слова Апостола «Многими скорбьми подобает нам внити во Царствие Божие» (Деян. 14, 22).

Наконец юродивый дошел до Устюга. Многие жители встретили странника в рубище и с тремя кочергами в руках насмешками и побоями. Однако Прокопий решил остаться в Устюге. Каждую ночь он молился в открытых папертях Церквей, а днем юродствовал на улицах города. Спал Прокопий очень мало, на голой земле, на камне или даже на навозной куче. От богатых, наживших состояние неправедным путем, он никогда не принимал милостыню. Со временем блаженный стал жить на углу паперти Соборного храма Успения Божией Матери. Прокопий не пропускал ни одной службы, а ночью горячо молился. Он обладал дарами предвидения и пророчества.